Physico-chemical properties of N-Benzyloyl-N '-(8-Chinolylsulfonil)hydrazine
DOI:
https://doi.org/10.17072/2223-1838-2020-1-65-73Keywords:
acylsulfonylhydrazines, physico-chemical properties, organic ligands, solubilityAbstract
Physico-chemical properties of N-Benzyloyl-N '-(8-Chinolylsulfonil)hydrazine The article presents the results of a study of the physicochemical properties of N-benzyloyl -N '-(8-quinolylsulfonyl)hydrazine (BCHS). Using the methods of spectrophotometry, refractometry and gravimetry, the solubility of the reagent in the following solvents was studied: ethanol, 0.1 M KOH solution, toluene, chloroform, hexane. Based on the results, it was shown that BCHS can be used in flotation and extraction processes. The acid-base equilibria in the reagent solutions were investigated. The spectrophotometric method yielded the values of the acid dissociation constants (pKa1 = 12.72 ± 0.35, pKa2 = 14.99 ± 0.29). The stability of BCSG to hydrolysis in alkaline media was studied by spectrophotometric method. It is shown that for four hours the reagent is quite stable; degree of hydrolysis from 3 to 8%. The stalagmometric method determined the surface activity of BCHS. It has been established that the reagent is not a surfactant.References
Библиографический список
Marques. S.M., Abate C.C., Chaves S., Marques F., Santos I., Nuti E., Rossello A., Santos M.A. New bifunctional metalloproteinase inhibitors: an integrated approach towards biological improvements and cancer therapy //Journal of Inorqanic Biochemistry. 2013. Vol. 127. P. 188-202.
Ariesan V. Dartstellung von Acylsulfonyl-Hydrazin-Derevaten. / V. Ariesan, P. Michaela, M. Aurelia. // Arch. Pharm. 1972, Vol. 305, P. 99-200.
Shyam K. Synthesis and evaluation of 1-acyl-1,2-bis(methylsulfonyl)-2-(2- chloroethyl)hydrazines as antineoplastic agents / K. Shyam, P.G. Penketh, A.A. Divo, R.H. Loomis, W.C Rose., A.C. Sartorelli // Journal of Medicinal Chemistry. 1993. Vol. 36. № 23. P. 3496-3502.
Мачхошвили Р.И. Координационные соединения металлов с гидразинами: Диc. ... доктора хим. наук. Москва: ИОНХ, 1983. 457 c.
Чеканова Л.Г., Радушев А.В., Воронкова О.А., Байгачева Е.В., Алехина Ю.В. Извлечение ионов цветных металлов из аммиачных растворов с N-ацил-N'-(п-толуол-сульфонил)гидразинами // Химическая технология. 2011. Вып. 12. С. 754–759.
Воронкова О.А., Чеканова Л.Г., Щербань М.Г., Радушев А.В., Павлов П.Т., Чернова Г.В. Комплексообразование и флотация ионов цветных металлов из щелочных растворов с N-ацил–N'-(п-толуолсульфонил)-гидразинами // Журнал прикладной химии. 2012. Т. 85. Вып. 12. С. 2005−2010.
Чеканова Л.Г., Воронкова О.А., Радушев А.В., Павлов П.Т., Байгачева Е.В. Комплексообразование N-ацил-N'-(п-толуолсульфонил)гидразинов с ионами цветных металлов в аммиачных средах // Журнал неорганической химии. 2013. Т. 58. Вып. 1. С.1-6.
Чеканова Л.Г, Ельчищева Ю.Б., Павлов П.Т., Воронкова О.А., Боталова Е.С., Мокрушин И.Г. Физико-химические и комплексообразующие свойства N-(2-этилгексаноил)-N'-сульфонилгидразинов // Журнал общей химии. 2015. Т.85. Вып. 6. С 923-928.
Ельчищева Ю.Б., Чеканова Л.Г., Павлов П.Т., Воронкова О.А., Боталова Е.С. N-(2-этилгексаноил)-N'-сульфонилгидразины - реагенты для флотационных процессов концентрирования цветных металлов // Cборник тезисов докладов IV международной конференции «Техническая химия. От теории к практике» 20-24 октября 2014. Пермь С. 186.
Ельчищева Ю.Б., Кириевская В.О., Павлов П.Т., Чалова Ю.И. Физико-химические и комплексообразующие свойства ацилсульфонилгидразинов // Вестник Пермского университета. Серия "Химия" г. Пермь 2016г. Т. 7, Вып. 2. С. 92-101.
Кириевская В.О., Ельчищева Ю.Б., Павлов П.Т., Чеканова Л.Г., Максимов А.С. N-ацил-N'-(п-толуолсульфонил)гидразины – реагенты для концентрирования ионов цветных металлов // Вестник Пермского университета. Серия "Химия" г.Пермь, 2017 г. Т. 7. Вып. 1. С. 58-71.
Ельчищева Ю.Б., Сунгатуллина Л.Р., Армянинова Е.Д., Шахторин Н.А., Павлов П.Т., Максимов А.С. Физико-химические и комплексообразующие свойства N-ацил-N'-(2-нафтилсульфонил)гидразинов // Вестник Пермского университета. Серия "Химия" г.Пермь, 2017 г. Т. 7, Вып. 2. С. 194-208.
Ельчищева Ю.Б., Максимов А.С., Андрова А.В., Дробинина В.Р. N-(2-гидроксибензоил)-N'-(2-нафтилсульфонил)гидразин - как реагент для осаждения ионов цветных металлов из аммиачных растворов // Вестник Пермского университета. Серия "Химия" г. Пермь, 2018 г. Т. 8, Вып. 2. С. 131-144.
Воробьева Н.Е., Живописцев В.П., Павлов П.Т. Экстракционно-фотометрическое определение осмия (VI) N'-(п-толуолсульфонил)гидразидом бензиловой кислоты // Журнал аналитической химии. 1989 Т.64 Вып. 3 С.467-471.
Воробьева. Н.Е. Ацилсульфонилгидразины – реагенты на осмий. Автореферат дисс. … канд. химич.наук. Рига, 1989. 17 с.
Веретенникова О.В. Арилсульфогидразиды дизамещенных гликолевых кислот и их производные. Дисс. … канд. химич. наук. Пермь, 1984. 138 с.
Дзиомко В.М., Красавин И.А. 8-Аренсульфонилниламинохинолины // Химия гетероциклических соединений. Рига: Зинатне. 1967. Вып. 1. С. 276-280.
Ищенко А.А. Спектральные методы анализа: учебное пособие для студентов высших учебных заведений. Москва, Московский государственный университет тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова, 2013. – 166 с.
Айвазов Б.В. Практикум по химии поверхностных явлений и адсорбции. – М.: Высшая школа, 1973. – 208с.
Коллоидная химия: метод. указания к выполнению лабораторных работ / Пермь. ун-т; сост. М.Г. Щербань. – Пермь, 2006. – 72 с.
Ланге К.Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение. – Спб.: Профессия, 2004. 240 с.
Чеканова Л.Г., Радушев А.В., Воронкова О.А., Павлов П.Т., Алехина Ю.В., Байгачева Е.В. Извлечение ионов цветных металлов из аммиачных растворов с N-ацил-N' (п-толуолсульфонил)гидразинами // Химическая технология.. 2011 Т.12 Вып. 2. С. 117-121.
Булатов М.И. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа / М.И. Булатов, И.П. Калинкин. – М.: Химия, 1986. – 431с.
Радушев А.В., Чеканова Л.Г., Чернова Г.В. Реагенты для ионной флотации цветных металлов // Цветные металлы. 2005. Вып. 7. С. 34-41.
Ельчищева Ю.Б. Равновесия при комплексообразовании 1,2-диацилгидразинов с ионами цветных металлов: дисс. … кандидата хим. наук. Пермь, 2008. 113 с.
References
Marques. S.M., Abate C.C., Chaves S., Marques F., Santos I., Nuti E., Rossello A., Santos M.A. New bifunctional metalloproteinase inhibitors: an integrated approach towards biological improvements and cancer therapy // Journal of Inorqanic Biochemistry. 2013. Vol. 127. P. 188-202.
Ariesan V. Dartstellung von Acylsulfonyl-Hydrazin-Derevaten. / V. Ariesan, P. Michaela, M. Aurelia. // Arch. Pharm. 1972, Vol. 305, P. 99-200.
Shyam K. Synthesis and evaluation of 1-acyl-1,2-bis (methylsulfonyl) -2- (2-chloroethyl) hydrazines as antineoplastic agents / K. Shyam, P.G. Penketh, A.A. Divo, R.H. Loomis, W.C Rose., A.C. Sartorelli // Journal of Medicinal Chemistry. 1993. Vol. 36. No. 23. P. 3496-3502.
Machkhoshvili R.I. Coordination compounds of metals with hydrazines: Dis. ... doctors chem. sciences. Moscow: IONH, 1983. 457 c.
Chekanova L.G., Radushev A.V., Voronkova O.A., Baigacheva E.V., Alekhina Yu.V. Extraction of non-ferrous metal ions from ammonia solutions with N-acyl-N '- (p-toluene-sulfonyl) hydrazines // Chemical Technology. 2011. Issue. 12. S. 754–759.
Voronkova O.A., Chekanova L.G., Shcherban M.G., Radushev A.V., Pavlov P.T., Chernova G.V. Complexation and flotation of non-ferrous metal ions from alkaline solutions with N-acyl-N '- (p-toluenesulfonyl) -hydrazines // Journal of Applied Chemistry. 2012.V. 85. Issue. 12. S. 2005−2010.
Chekanova L.G., Voronkova O.A., Radushev A.V., Pavlov P.T., Baigacheva E.V. Complexation of N-acyl-N '- (p-toluenesulfonyl) hydrazines with non-ferrous metal ions in ammonia media // Journal of Inorganic Chemistry. 2013.V. 58. Issue. 1. S. 1-6.
Chekanova L.G., Elchishcheva Yu.B., Pavlov P.T., Voronkova O.A., Botalova E.S., Mokrushin I.G. Physicochemical and complexing properties of N- (2-ethylhexanoyl) -N'-sulfonylhydrazines // Journal of General Chemistry. 2015.V. 85. Vol. 6. From 923-928.
Elchishcheva Yu.B., Chekanova L.G., Pavlov P.T., Voronkova O.A., Botalova E.S. N- (2-ethylhexanoyl) -N'-sulfonylhydrazines - reagents for flotation processes of concentration of non-ferrous metals // Abstracts of reports of the IV international conference “Technical chemistry. From theory to practice ”October 20-24, 2014. Perm S. 186.
Elchishcheva Yu.B., Kirievskaya V.O., Pavlov P.T., Chalova Yu.I. Physico-chemical and complex-forming properties of acylsulfonylhydrazines // Bulletin of Perm University. Series "Chemistry" Perm 2016 T. 7, no. 2. S. 92-101.
Kirievskaya V.O., Elchishcheva Yu.B., Pavlov P.T., Chekanova L.G., Maksimov A.S. N-acyl-N '- (p-toluenesulfonyl) hydrazines - reagents for the concentration of non-ferrous metal ions // Bulletin of Perm University. Series "Chemistry" Perm, 2017. T. 7. Issue. 1, p. 58-71.
Elchishcheva Yu.B., Sungatullina L.R., Armaninova E.D., Shakhtorin N.A., Pavlov P.T., Maksimov A.S. Physicochemical and complexing properties of N-acyl-N '- (2-naphthylsulfonyl) hydrazines // Perm University Herald. Series "Chemistry" Perm, 2017 T. 7, Issue. 2, p. 194-208.
Elchishcheva Yu.B., Maksimov A.S., Androva A.V., Drobinina V.R. N- (2-hydroxybenzoyl) -N '- (2-naphthylsulfonyl) hydrazine as a reagent for the deposition of non-ferrous metal ions from ammonia solutions // Perm University Herald. Series "Chemistry" Perm, 2018 T. 8, Vol. 2.P. 131-144.
Vorobyeva N.E., Painters V.P., Pavlov P.T. Extraction-photometric determination of osmium (VI) N '- (p-toluenesulfonyl) benzyl acid hydrazide // Journal of Analytical Chemistry. 1989 vol. 64 vol. 3 S. 467-471.
Vorobyov. NOT. Acylsulfonylhydrazines are reagents for osmium. Abstract of diss. ... cand. chemical science Riga, 1989.17 s.
Veretennikova OV Arylsulfohydrazides of disubstituted glycolic acids and their derivatives. Diss. ... cand. chemical sciences. Perm, 1984. 138 p.
Dziomko V.M., Krasavin I.A. 8-Arensulfonylaminoquinolines // Chemistry of heterocyclic compounds. Riga: Zinatne. 1967. Issue 1, pp. 276-280.
Ishenko A.A. Spectral analysis methods: a textbook for students of higher educational institutions. Moscow, Moscow State University of Fine Chemical Technologies named after M.V. Lomonosov, 2013 .-- 166 p.
Aivazov B.V. Workshop on the chemistry of surface phenomena and adsorption. - M .: Higher school, 1973. - 208s.
Colloid chemistry: method. instructions for laboratory work / Perm. un-t; comp. M.G. Shcherban. - Perm, 2006 .-- 72 p.
Lange K.R. Surfactants: synthesis, properties, analysis, application. - St. Petersburg: Profession, 2004.240 s.
Chekanova L.G., Radushev A.V., Voronkova O.A., Pavlov P.T., Alekhina Yu.V., Baigacheva E.V. Extraction of non-ferrous metal ions from ammonia solutions with N-acyl-N '(p-toluenesulfonyl) hydrazines // Chemical Technology .. 2011 V.12 Issue. 2. S. 117-121.
Bulatov M.I. A practical guide to photometric analysis methods / M.I. Bulatov, I.P. Kalinkin. - M.: Chemistry, 1986.- 431s.
Radushev A.V., Chekanova L.G., Chernova G.V. Reagents for ionic flotation of non-ferrous metals // Non-ferrous metals. 2005. Issue. 7.P. 34-41.
Elchishcheva Yu.B. Equilibria in the complexation of 1,2-diacylhydrazines with non-ferrous metal ions: Diss. ... candidate chem. sciences. Perm, 2008.113 s.
