3-(4-HEXADECYLOXYPHENYL)-1-FERROCENYLPROPENONE AND ITS LIQUID-CRYSTAL PROPERTIES

Authors

  • Елена Викторовна Шкляева Пермский государственный национальный исследовательский университет
  • Александра Дмитриевна Антуфьева ГАОУ «Пермский кадетский корпус ПФО имени Героя России Ф. Кузьмина»
  • Валерий Григорьевич Гилев Пермский государственный национальный исследовательский университет
  • Георгий Георгиевич Абашев Институт технической химии УрО РАН Пермский государственный национальный исследовательский университет

DOI:

https://doi.org/10.17072/2223-1838-2019-3-279-288

Keywords:

ferrocene, chalcone, liquid-crystal properties, paramorphosis

Abstract

Here we present the results of the investigation of the liquid crystal properties, which appear to be inherent to the 3-(4-hexadecyloxyphenyl)-1-ferrocenylpropenone previously synthesized and investigated by our group; this chalcone fits the smectic phase with a polygonal focal conic structure. This compound has definitely demonstrated paramorphosis. The temperature interval of the liquid crystalline phase existence has been found to be 23° C.  

Author Biographies

Елена Викторовна Шкляева, Пермский государственный национальный исследовательский университет

доцент, заведущий лабораторией органических полупроводников кафедрвы органический химии ПГНИУ

Александра Дмитриевна Антуфьева, ГАОУ «Пермский кадетский корпус ПФО имени Героя России Ф. Кузьмина»

аспирант ИТХ УрО РАНпреподаватель химии

Валерий Григорьевич Гилев, Пермский государственный национальный исследовательский университет

Кандидат физико-математических наукдоцент, кафедра физики фазовых переходов

Георгий Георгиевич Абашев, Институт технической химии УрО РАН Пермский государственный национальный исследовательский университет

доктор химических наук, профессор, кафедра органической химии, ФГБОУ ВО «Пермский национальный исследовательский университет»ведущий научный сотрудник, филиал ФГБУН Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук «ИТХ УрО РАН»

References

Библиографический список

Kopf-Maier P., Kopf H. Non-platinum-group metal antitumor agents: History, current status, and perspectives // Chemical Reviews. 1987. Vol. 87. P. 1137–1152.

Ornelas C. Application of ferrocene and derivatives on cancer research // New Journal of Chemistry. 2011. Vol. 25. P. 1973-1985

Kedge, J. L., Nguyen, H. V., Khan, Z., Male, L., Hodges, M. K. I. H. V. R. N. J., Horswell, S. L., Mehellou, Y., Tucker, J. H. R. Organometallic Nucleoside Analogues: Effect of Hydroxyalkyl Linker Length on Cancer Cell Line Toxicity // European Journal of Inorganic Chemistry. 2017. P. 466–476.

Снегур Л.В., Зыкова С.И., Сименел А.А., Некрасов Ю.С., Старикова З.А., Перегудова С.М., Ильин М.М., Качала В.В., Свиридова И.К., Сергеева Н.С. Редокс-активные ферроцен-модифицированные пиримидины и аденин как противоопухолевые агенты: структура, разделение энантиомеров, ингибирование синтеза ДНК в опухолевых клетках // Известия РАН. Серия химическая. 2013. № 9. С. 2056­2064.

Павлов А.П. , Дегтярев В.В. , Марталов С.А., Бакланов А.В. Присадка к моторному топливу, Химические регуляторы горения моторных топлив // патент РФ 2241023, МПК7 С10L 1/18, 1/22 публикация 27.11.2004.

Xenogiannopoulou E., Medved M., Iliopoulos K., Couris S., Papadopoulos M.G., Bonifazi D., Sooambar C., Mateo‐Alonso A., Prato M. Nonlinear Optical Properties of Ferrocene‐ and Porphyrin–[60]Fullerene Dyads, // ChemPhysChem. 2007. Vol. 8.P. 1056-1064.

Kaur S., Dhoun S., Depotter G., Kaur P., Clays K., Singh K. Synthesis, linear and nonlinear optical properties of thermally stable ferrocene-diketopyrrolopyrrole dyads // RSC Advances. 2015.Vol 5. 84643-85656.

Fery-Forgues S., Delavaux-Nicot B. Ferrocene and ferrocenyl derivatives in luminescent systems // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2000. Vol. 132. P. 137–159.

Кадкин О.Н., Галяметдинов Ю.Г., Ферроценсодержащие жидкие кристаллы, Успехи химии, 2012, 81, 8, 675-699.

Kumar C.K., Trivedi R., Kumar K.R., Giribabu L., Sridhar B. 1-(2-Pyridyl)-3-ferrocenylpyrazoline-based multichannel signaling receptors for Co2+, Cu2+, and Zn2+ Ions // European Journal of Inorganic Chemistry. 2013. no 35. P. 6019-6027.

Zatsikha, Y. V., Didukh, N. O., Blesener, T., Kayser, M. P., Kovtun, Y. P., Blank, D. A. and Nemykin, V. N. Preparation, Characterization, Redox, and Photoinduced Electron-Transfer Properties of the NIR-Absorbing N-Ferrocenyl-2-pyridone BODIPYs // European Journal of Inorganic Chemistry. 2017. P.318–324.

Imrie C., Engelbrecht P., Loubser C., McCleland, C. W. Monosubstituted thermotropic ferrocenomesogens: an overview 1976–1999 // Appl. Organometal. Chem. 2001. Vol. 15. P. 1–15.

Антуфьева А.Д., Жуланов В.Е., Дмитриев М.B., Мокрушин И.Г., Шкляева Е.В., Абашев, Г.Г. Новые азотсодержащие гетероциклы, включающие ферроценовый фрагмент: исследование оптических и физико-химических свойств // Журнал общей химии. 2017. Т.87, вып. 3. P.465-473.

References

Kopf-Maier P. and Kopf H. (1987), “Non-platinum-group metal antitumor agents: History, current status, and perspectives”, Chemical Reviews. Vol. 87. pp. 1137–1152.

Ornelas C. (2011), “Application of ferrocene and derivatives on cancer research”, New Journal of Chemistry. 2011. Vol. 25. pp. 1973-1985

Kedge, J.L., Nguyen, H.V., Khan, Z., Male, L., Hodges, M. K.I.H. V. R.N.J., Horswell, S. L., Mehellou, Y. and Tucker, J.H.R. (2017), “Organometallic Nucleoside Analogues: Effect of Hydroxyalkyl Linker Length on Cancer Cell Line Toxicity”, European Journal of Inorganic Chemistry. P. 466–476.

Snegur L.V., Zykova S.I., Simenel A.A., Peregudova S.M., Ilín M.M., Sergeeva N.S., Kachala V.V., Sviridova I.K., Nekrasov Yu.S. and Starikova Z.A.. (2013), “Redox active ferrocene-modified pyrimidines and adenine as antitumor agents: Structure, separation of enantiomers, and inhibition of the DNA synthesis in tumor cells”, Russian Chemical Bulletin. Vol. 62, no 9. pp. 2056­2064.

Pavlov A.P., Degtyarev V.V., Martalov S.A. and Baklanov A.V. (2004), Patent RF2241023, MPC 7 С10L 1/18, 1/22, publication date 27.11.2004 (in Rus.). (http://www1.fips.ru/registers-doc-view/fips_servlet?DB=RUPAT&DocNumber=2241023&TypeFile=html)

Xenogiannopoulou E., Medved M., Iliopoulos K., Couris S., Papadopoulos M.G., Bonifazi D., Sooambar C., Mateo‐Alonso A. and Prato M. (2007) “Nonlinear Optical Properties of Ferrocene‐ and Porphyrin–[60]Fullerene Dyads”, ChemPhysChem.. Vol. 8.P. 1056-1064.

Kaur S., Dhoun S., Depotter G., Kaur P., Clays K. and Singh K. (2015), “Synthesis, linear and nonlinear optical properties of thermally stable ferrocene-diketopyrrolopyrrole dyads”, RSC Advances. Vol 5. pp. 84643-85656.

Fery-Forgues S. and Delavaux-Nicot B. (2000), Ferrocene and ferrocenyl derivatives in luminescent systems, Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. Vol. 132. pp. 137–159.

Кадкин О.Н., Галяметдинов Ю.Г. Ферроценсодержащие жидкие кристаллы, Успехи химии, 2012, 81, 8, 675-699.

Kumar C.K., Trivedi R., Kumar K.R., Giribabu L. and Sridhar B. (2013), “1-(2-Pyridyl)-3-ferrocenylpyrazoline-based multichannel signaling receptors for Co2+, Cu2+, and Zn2+ Ions”, European Journal of Inorganic Chemistry. no 35. pp. 6019-6027.

Zatsikha, Y.V., Didukh, N.O., Blesener, T., Kayser, M.P., Kovtun, Y.P., Blank, D.A. and Nemykin, V.N. (2017), “Preparation, Characterization, Redox, and Photoinduced Electron-Transfer Properties of the NIR-Absorbing N-Ferrocenyl-2-pyridone BODIPYs”, European Journal of Inorganic Chemistry. pp. 318–324.

Antuf’eva A.L., Zhulanov V.E., Dmitriev M.V., Moktushin I.G., Shklyaeva E.V., Abashev G.G. (2017), “New nitrogen heterocycles containing a ferrocene fragment: optical and physicochemical properties”, Russian Journal of General Chemistry. 2017. Vol.87, no. 3. pp.465-473.

Imrie C., Engelbrecht P., Loubser C. and McCleland, C. W. (2001) Monosubstituted thermotropic ferrocenomesogens: an overview 1976–1999 (2001), Applied Organometallic Chemistry. Vol. 15. pp. 1–15.

Published

2019-10-11

How to Cite

Шкляева, Е. В., Антуфьева, А. Д., Гилев, В. Г., & Абашев, Г. Г. (2019). 3-(4-HEXADECYLOXYPHENYL)-1-FERROCENYLPROPENONE AND ITS LIQUID-CRYSTAL PROPERTIES. Bulletin of Perm University. CHEMISTRY, 9(3). https://doi.org/10.17072/2223-1838-2019-3-279-288

Issue

Section

Physical chemistry and electrochemistry

Most read articles by the same author(s)