THERMAL DISSOCIATION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF THE PRODUCTS OF SPYRO-HETEROCYCLIZATION OF PYRROLOBENZOXAZINETRIONES UNDER THE ACTION OF THIOBENZAMIDE
DOI:
https://doi.org/10.17072/2223-1838-2019-3-289-301Keywords:
spiro-heterocyclization, thiobenzamide, pyrrolobenzoxazinetriones, pyrrol-spiro-thiazoles, thermal dissociation, biological activityAbstract
The reaction of pyrrolobenzoxazinetriones with thiobenzamide was investigated, and the mechanism of thermal dissociation of the products was proposed. It was found that the products of this interaction are reversibly dissociated to the initial reagents. Antimicrobial activity was found in the synthesized compounds.References
Библиографический список
Бабенышева А.В., Масливец В.А., Масливец А.Н. Cпиро-гетероциклизация пирролобензоксазинтрионов под действием тиомочевины // Журнал органической химии. 2007. Т. 43. Вып. 10. С. 1579–1580.
Бубнов Н.В., Денисламова Е.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Спиро-гетероциклизация 5 метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-диона под действием дифенилгуанидина // Журнал органической химии. 2010. Т. 46. Вып. 12. С. 1876–1877.
Бубнов Н.В., Денисламова Е.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3 Диоксогетероциклы: LXXV. Реакции метил 1-арил-3-бензоил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1Н-пиррол-2-карбоксилатов под действием дифенилгуанидина. Кристаллическая и молекулярная структура 9-бензоил-8-гидрокси-2-имино-6-(4-метилфенил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазоспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-диона // Журнал органической химии. 2011. Т. 47. Вып. 4. С. 526–528.
Тутынина Н.М., Таирова Л. Ф., Масливец А. Н. Прямая спиро-гетероциклизация пирролобензоксазинтрионов под действием дифенилгуанидина // Журнал органической химии. 2014. Т. 50. Вып. 8. С. 1232–1233.
Рачева Н. Л., Алиев З. Г., Масливец А. Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LX. взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с циклическими енгидразинокетонами. Кристаллическая и молекулярная структура 1-м-нитробензоиламино-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Н-индол-3-спиро-2' (3'-бензоил-4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-5'-оксо-2',5'-дигидро-1'H-пиррола) // Журнал органической химии. 2008. Т. 44. Вып. 6. С. 848–851.
Рачева Н. Л., Алиев З. Г., Масливец А. Н. Спиро-гетероциклизация пирроло[2,1-с]-[1,4]бензоксазин-1,2,4-триона под действием циклического енгидразина // Журнал органической химии. 2008. Т. 44. Вып. 6. С. 943–944.
Бабенышева А. В., Лисовская Н. А., Масливец А. Н. Спиро-бис-гетероциклизация 1H пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием 3,4-диаминофуразана // Журнал органической химии. 2007. Т. 43. Вып. 4. С. 634–635.
Дмитриев М. В., Силайчев П. С., Слепухин П. А., Масливец А. Н. Рециклизация 4 изопропоксалил-1Н-пиррол-2,3-диона под действием тиомочевины. // Журнал органической химии. 2011. Т. 47. Вып. 4. С. 620–622.
Кобелев А.И., Степанова Е.Е., Дмитриев М.В., Масливец А.Н., Денисламова Е.С. Спирогетероциклизация пирролобензоксазинтрионов под действием тиобензамида. Синтез спиро[тиазол-5,2'-пирролов] // Журнал органической химии. 2018. Т. 54. Вып. 5. С. 761–765.
Gudmundsdottir A.D., Liebman J.F. Paradigms and paradoxes: The energetics of N-acylimines // Structural Chemistry. 2005. Vol. 16. No. 2. P. 155-157.
Singh P., Kumar A., Kaur S., Kaur J., Singh H. The bioinspired design of a reagent allows the functionalization of Cα–H of α,β-unsaturated carbonyl compounds via the Baylis–Hillman chemistry under ambient conditions. // Chemical Communications. 2016. Vol. 52. No. 14. P. 2936–2939.
Dubovtsev A.Yu., Silaichev P.S., Nazarov M.A., Dmitriev M.V., Maslivets A.N., Rubin M. Spiro-condensation of 5-methoxycarbonyl-1H -pyrrole-2,3-diones with cyclic enoles to form spiro substituted furo[3,2-c] -coumarins and quinolines. // RSC Advances. 2016. Vol. 6. No. 88. P. 84730–84737.
Масливец А.Н., Машевская И.В., Смирнова Л.И., Красных О.П., Шуров С.Н., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. Синтез 3-ароил-1,2-дигидро-4H-пирроло[5,1 с][1,4]бензоксазин-1.2,4-трионов и их взаимодействие с водой и спиртам // Журнал органической химии. 1992. Т. 28. Вып. 12. С. 2545–2553.
Advanced Chemistry Development, Inc. Spectrum ID 9SYNT84A_198.H. CAS 2905-48-8.
References
Babenysheva A.V., Maslivets V.A., Maslivets A.N. (2007), "Spiro-heterocyclization of pyrrolobenzoxazinetriones effected by thiourea", Russian Journal of Organic Chemistry. Vol. 43, no 10, pp. 1577–1578.
Bubnov N.V., Maslivets A.N., Denislamova E.S., Aliev Z.G. (2007), "Spiro heterocyclization of methyl 3-aroyl-1-aryl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates by the action of diphenylguanidine", Russian Journal of Organic Chemistry. Vol. 46, no 12, pp. 1891.
Bubnov N.V., Maslivets A.N., Denislamova E.S., Aliev Z.G. (2011), "Five-Membered 2,3-Dioxo Heterocycles: LXXV.* Reaction of Methyl 1-Aryl-3-aroyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro- 1H-pyrrole-2-carboxylates with 1,3-Diphenylguanidine. Crystalline and Molecular Structure of 9-Benzoyl-8-hydroxy-2-imino-6-(4-methylphenyl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro-[4.4]non-8-ene-4,7-dione", Russian Journal of Organic Chemistry. Vol. 47, no 4, pp. 523–526.
Tutynina N.M., Tairova L.F., Maslivets A.N. (2014), "Direct Spiro Heterocyclization of Pyrrolobenzoxazinetriones under the Action of Diphenylguanidine", Russian Journal of Organic Chemistry.Vol. 50, no 8, pp. 1218–1219.
Racheva N.L., Aliev Z.G., Maslivets A.N. (2008), "Five-Membered 2,3-Dioxo Heterocycles: LX.* Reaction of 3-Aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with Cyclic Enehydrazino Ketones. Crystalline and Molecular Structure of N-[3′-Benzoyl-4′-hydroxy-1′-(2-hydroxyphenyl)- 6,6-dimethyl-2,4,5′-trioxo-1′,4,5,5′,6,7-hexahydrospiro[indole-3,2′-pyrrol]-1(2H)-yl]-3-nitrobenzamide", Russian Journal of Organic Chemistry. Vol. 44, no 6, pp. 836–839.
Racheva N.L., Aliev Z.G., Maslivets A.N. (2008), "Spiro-Heterocyclization of Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine1,2,4-trione by the Action with Cyclic Enehydrazine", Russian Journal of Organic Chemistry. Vol. 44, no 6, pp. 937–938.
Babenysheva A.V., Lisovskaya N.A., Maslivets A.N. (2007), "Spiro Heterocyclization of 1H Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine1,2,4-triones with Furazan-3,4-diamine", Russian Journal of Organic Chemistry. Vol. 43, no 4, pp. 633–634.
Dmitriev M.V., Silaichev P.S., Slepukhin P.A., Maslivets A.N. (2011), "Recyclization of isopropyl 2-(1-aryl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxoacetates by the action of thiourea", Russian Journal of Organic Chemistry. Vol. 47, no 4, pp. 627–629.
Kobelev А.I., Stepanova E.E., Dmitriev M.V., Denislamova E.S., Maslivets A.N. (2018), "Spiroheterocyclization of Pyrrolobenzoxazinetriones under the Action of Thiobenzamide. Synthesis of Spiro[thiazolo-5,2'-pyrroles]", Russian Journal of Organic Chemistry. Vol. 54, no 5, pp. 766–770.
Gudmundsdottir A.D., Liebman J.F. (2005), "Paradigms and paradoxes: The energetics of N-acylimines", Structural Chemistry. Vol. 16, no. 2, pp. 155-157.
Singh P., Kumar A., Kaur S., Kaur J., Singh H. (2016), "The bioinspired design of a reagent allows the functionalization of Cα–H of α,β-unsaturated carbonyl compounds via the Baylis–Hillman chemistry under ambient conditions", Chemical Communications. Vol. 52, no. 14, pp. 2936–2939.
Dubovtsev A.Yu., Silaichev P.S., Nazarov M.A., Dmitriev M.V., Maslivets A.N., Rubin M. (2016) "Spiro-condensation of 5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones with cyclic enoles to form spiro substituted furo[3,2-c]-coumarins and quinolines", RSC Advances. Vol. 6, no. 88. pp. 84730–84737.
Maslivets A.N., Mashevskaya I.V., Smirnova L.I., Krasnykh O.P, Shurov S.N., Andreychikov Yu.S. (1992), "Pyatichlennye 2,3-dioksogeterocikly. Sintez 3-aroil-1,2-digidro-4H-pirrolo[5,1-c][1,4]benzoksazin-1.2,4-trionov i ih vzaimodejstvie s vodoj i spirtami", Zhurnal organicheskoj himii. Vol. 28, no. 12, pp. 2545–2553.
Advanced Chemistry Development, Inc. Spectrum ID 9SYNT84A_198.H. CAS 2905-48-8.
