МЕЛАНИЗАЦИЯ ПОЛИАМИНОФЕНОЛОВ В ПРОЦЕССЕ БИОТРАНСФОРМАЦИИ ПАРАЦЕТАМОЛА КЛЕТКАМИ RHODOCOCCUS RUBER ИЭГМ 77

##plugins.themes.bootstrap3.article.sidebar##

PDF
Опубликован: окт 23, 2018
Ключевые слова:
парацетамол биотрансформация актинобактерии рода rhodococcus хромато-масс-спектрометрия 13c ямр-спектроскопия

##plugins.themes.bootstrap3.article.main##

Михаил/Mikhail Юрьевич/Yur'evich Коротаев/Korotaev
Пермская государственная фармацевтическая академия
Елена/Elena Владимировна/Vladimirovna Вихарева/Vikhareva
Пермская государственная фармацевтическая академия
Ирина/Irina Борисовна/Borisovna Ившина/Ivshina
ФГБУН Институт экологии и генетики микроорганизмов УрО РАН; ФГБОУВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»

Аннотация

Методами C ЯМР -спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии установлено, что в составе нерастворимых в воде продуктов, образующихся в процессе биотрансформации парацетамола клетками Rhodococcus ruber ИЭГМ 77, присутствуют производные индола и бензофурана. Предложен механизм образования сопряженных индольных и бензофурановых циклических систем в результате последовательной ферментативной окислительной поликонденсации аминофенольных соединений. Образующиеся полиаминофенолы преобразуются в меланиноподобные соединения. По нашим данным, молекулы по-лиаминофенолов, а также индольные и бензофурановые фрагменты в химической структуре меланино-подобных соединений содержат симметричные ("Sym") и асимметрические ("Asym") участки, включающие ароматические и хиноидные кольца с эквивалентными заместителями в пара- и мета-положении соответственно. Впервые обоснованная возможность ферментативной меланизации поли-аминофенолов клетками R. ruber ИЭГМ 77 рассматривается с позиции гипотезы гумификации.

##plugins.themes.bootstrap3.article.details##

Как цитировать
Коротаев/Korotaev М. Ю., Вихарева/Vikhareva Е. В., & Ившина/Ivshina И. Б. (2018). МЕЛАНИЗАЦИЯ ПОЛИАМИНОФЕНОЛОВ В ПРОЦЕССЕ БИОТРАНСФОРМАЦИИ ПАРАЦЕТАМОЛА КЛЕТКАМИ RHODOCOCCUS RUBER ИЭГМ 77. Вестник Пермского университета. Серия Биология, (2), 166–170. извлечено от https://press.psu.ru/index.php/bio/article/view/1804
Выпуск
№ 2 (2016): Вестник Пермского университета. Серия «Биология»=Bulletin of Perm University. Biology
Раздел
Микробиология

Лицензионный договор на право использования научного произведения в научных журналах, учредителем которых является Пермский государственный национальный исследовательский университет

Скачать лицензионный договор

Текст Договора размещен на сайте Пермского государственного национального исследовательского университета http://www.psu.ru/, а также его можно получить по электронной почте в «Отделе научных периодических и продолжающихся изданий ПГНИУ»: YakshnaN@psu.ru или в редакциях научных журналов ПГНИУ.

Биографии авторов

Михаил/Mikhail Юрьевич/Yur'evich Коротаев/Korotaev, Пермская государственная фармацевтическая академия

Аспирант кафедры аналитической химии

Елена/Elena Владимировна/Vladimirovna Вихарева/Vikhareva, Пермская государственная фармацевтическая академия

Доктор фармацевтических наук, профессор, зав. кафедрой аналитической химии

Ирина/Irina Борисовна/Borisovna Ившина/Ivshina, ФГБУН Институт экологии и генетики микроорганизмов УрО РАН; ФГБОУВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»

Доктор биологических наук, профессор, чл.-корр. РАН, зав. лабораторией алканотрофных микроорганизмов;Профессор кафедры микробиологии и иммунологии

Библиографические ссылки

Коротаев М.Ю. и др. Химическая структура осадка, образующегося в процессе биотрансформации парацетамола клетками Rhodococcus ruber ИЭГМ 77 // Биофармацевтический журнал. 2016. Т. 8, № 1. С. 13-19.

Коротаев М.Ю. и др. Определение средней молекулярной массы нерастворимых продуктов биодеструкции парацетамола клетками Rhodococcus ruber ИЭГМ 77 // Фундаментальные исследования. 2015. № 2, Ч. 26. С. 5850-5854.

Орлов Д. С. Гумусовые кислоты почв и общая теория гумификации. М.: Изд-во МГУ, 1990. 325 с.

Bosetto M. et al. Study of the humic-like compounds formed from L-tyrosine on homoionic clays // Clays Minerals. 1997. Vol. 32. P. 341-349.

De Gusseme B. et al. Degradation of acetaminophen by Delftia tsuruhatensis and Pseudomonas aeruginosa in a membrane bioreactor // Water Research. 2011. Vol. 45. P. 1829-1837.

Ivshina I.B. et al. Catalysis of the biodégradation of unusable medicines by alkanotrophic rhodococci // Applied Biochemistry and Microbiology. 2006. Vol. 42, № 4. P. 392-395.

Stevenson F.J. Humus Chemistry: Genesis, Composition, Reactions. New York: John Wiley & Sons, 1994. 512 p.

Subianto S. Electrochemical Synthesis of Melanin-Like Polyindolequinone. Thesis of dissertation. -Brisbane St Lucia: The University of Queensland, 2006. 197 p.

Thorn K.A., Mikita M.A. Ammonia fixation by humic substances: a nitrogen-15 and carbon-13 NMR study // The Science of the Total Environment. 1992. Vol. 113. P. 67-87.

II'u S., Zhang /,.. Chen J. Paracetamol in the environment and its degradation by microorganisms Applied Microbiology Biotechnology. 2012. Vol. 96. P. 875-884.

Zhang L. et al. Degradation of paracetamol by pure bacterial cultures and their microbial consortium // Applied Microbiology and Biotechnology. 2013. Vol. 97, № 8. P. 3687-3698.

References

Korotaev M.Yu., Polyakova E.B., Vikhareva E.V., Rychkova M.I. [Chemical structure and biological activity of precipitate formed in the process of paracetamol biotransformation with Rhodococcus ruber IEGM 77]. Biofarmatsevticheskiy zhurnal (Moscow). V. 8, N. 1 (2016): pp. 13-19. (In Russ.).

Korotaev M.Yu., Rychkova M.I., Vikhareva E.V., Ivshina I.B. [Determination of the mean molecular weights of insoluble products formed during paracetamol biodégradation by Rhodococcus ruber IEGM 77]. Fundamental'nye issledovaniya (Moscow). N. 2 (2015): pp. 5850-5854. (In Russ.).

Orlov D.S. Humusovye kisloty pochv i obshchaya te-oriya gumifikatsii [Humic substances of soils and general theory of humification], Moscow, MSU Publ., 1990. 325 p. (In Russ.).

Bosetto M., Arfaioli P., Pantani O.L., Ristori G.G. Study of the humic-like compounds formed from L-tyrosine on homoionic clays. Clays Minerals. V. 32 (1997): pp. 341-349.

De Gusseme B., Vanhaecke L., Verstraete W., Boon N. Degradation of acetaminophen by Delftia tsuruhatensis and Pseudomonas aeruginosa in a membrane bioreactor. Water Research. V. 45 (2011): pp. 1829-1837.

Ivshina I.B., Rychkova M.I., Vikhareva E.V., Chek-ryshkina L.A., Mishenina I.I. Catalysis of the bio-degradation of unusable medicines by alkanotrophic rhodococci. Applied Biochemistry and Microbiology. V. 42, N. 4 (2006). pp. 392-395.

Stevenson F.J. Humus Chemistry: Genesis, Composition, Reactions. New York: John Wiley & Sons, 1994. 512 p.

Subianto S. Electrochemical Synthesis of Melanin-Like Polyindolequinone. Thesis of dissertation. Brisbane St Lucia: The University of Queensland, 2006. 197 p.

Thorn K.A., Mikita M.A. Ammonia fixation by humic substances: a nitrogen-15 and carbon-13 NMR study. The Science of the Total Environment. V. 113 (1992): pp. 67-87.

Wu S., Zhang L., Chen J. Paracetamol in the environment and its degradation by microorganisms Applied Microbiology Biotechnology. V. 96 (2012): pp. 875-884.

Zhang L., Hu J., Zhu R., Zhou Q., Chen J. Degradation of paracetamol by pure bacterial cultures and their microbial consortium. Applied Microbiology and Biotechnology. V. 97, N. 8 (2013): pp 3687-3698.

Наиболее читаемые статьи этого автора (авторов)