Синтез и строение 9',10'-диметокси-7',11b'-дигидро-2'H,4'H,6'H-диспиро[циклогептан-1,1'-пиридо[2,1-a]изохинолин-3',1''-циклогептан]-2',4'-диона
DOI:
https://doi.org/10.17072/2223-1838-2019-4-391-395Ключевые слова:
рентгеноструктурный анализ, реакция Реформатского, метил бромциклогептанкарбоксилат, 3,4-дигидроизохинолинАннотация
Взаимодействием реактива Реформатского, полученного из метилового эфира 1-бромциклогептанкарбоновой кислоты и цинка, с 5,6-диметокси-3,4-дигидроизохинолином при соотношении реагентов 2:1 получены 7,8-диметокси-4,5-дигидроспиро[азето[2,1-a]изохинолин-1,1′-циклогептан]-2(9bH)-он и 9',10'-диметокси-7',11b'-дигидро-2'H,4'H,6'H-диспиро[циклогептан-1,1'-пиридо[2,1-a]изохинолин-3',1''-циклогептан]-2',4'-дион. Продукты разделеным методом дробной кристаллизации. Строение не описанного ранее диспиропродукта установлено спектральными методами и методом рентгеноструктурного анализа. В работе приводится схема образования продуктов и объяснение причин их получения и сравнение изученной реакции с взаимодействием данного дигидроизохинолина с другими карбоциклическими реактивами Реформатского.Библиографические ссылки
Nikiforova, E.A., Kirillov, N. F., Melekhin, V.S., Slepukhin, P.A. Reaction of methyl bromocycloalkanecarboxylates with zinc and dihydroisoquinoline derivative // Mendeleev Communication. 2019. V. 29,iss. 3. P. 393–394.
Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek; J. & Wood, P. A. Mercury CSD 2.0 - new features for the visualization and investigation of crystal structures // Journal of Applied Crystallography. 2008. V. 41. P. 466–470.
CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171 .NET).
Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta Crystallographica Section A. 2008. A64. P. 112–122.
Sheldrick G.M. Crystal structure refinement with SHELXL // Acta Crystallographica Section C. 2015. C71. P. 3–8.
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program // Journal of Applied Crystallography. 2009. V. 42. P. 339–341.
