Взаимодействие гетарено[e]пиррол-2,3-дионов с NH, NH-, NH, SH- и NH, CH - бинуклеофильными реагентами (Обзор литературы)
DOI:
https://doi.org/10.17072/2223-1838-2019-2-136-170Аннотация
Представлены данные по исследованию реакций гетарено[e]пиррол-2,3-дионов с различными бинуклеофильными реагентами. Проведен анализ возможных схем взаимодействияБиблиографические ссылки
Машевская И.В., Масливец А.Н. Синтез и химические превращения 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов, аннелированных по стороне [а] азагетероциклами (обзор) // ХГС. 2006, №1. С. 3–25.
Дмитриев М.В., Масливец А.Н. Нуклеофильные превращения 1Н-пиррол-,23-дионов под действием 1,3-бинуклеофилов (обзор) // Вестник Пермского государственного университета. Серия Химия. 2011, № 4. С.32-48.
Масливец А.Н., Машевская И.В. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы // Перм. ун-т. Пермь, 2005. 126 c.
Машевская И.В., Масливец А.Н. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы, конденсированные с различными гетероциклами стороной [a], и их бензо[b]аналоги: синтез, химические свойства, практическое применение. // Пермь, 2003. 140 c.
Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Котегов В.П., Приходько Я.И., Сучкова Н.В., Масливец А.Н Биологическая активность производных гетарено[e]пиррол-2,3-дионов// Вестник Пермского университета, Пермь. 2016, Химия 4 (24), с. 30-49.
Tsutsui H., Hori M., Watanabe I., Harada K., Maruo J., Morita T., Ohtaka H., Yamamoto T. EP Patent Appl. 719766, 1996
Frechette R., Weidner-Wells M.A. WO Patent Appl. 9717333, 1997.
Bromidge S.M., Arban R., Bertani B., et al. Design and Synthesis of Novel Tricyclic Benzoxazines as Potent 5-HT1A/B/D Receptor Antagonists Leading to the Discovery of 6-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}-4H-imidazo[5,1-c][1,4]benzoxazine-3-carboxamide // J Med Chem. 2010, Vol.53, No.15, pp.5827-5743.
Kamble R.D., Hese S.V., Meshram R.J., Kote J.R., Gacche R.N., Dawane B.S. Green synthesis and in silico investigation of dihydro-2H-benzo[1,3]oxazine derivatives as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis // Med Chem Res. 2015, Vol. 24 No.3, pp. 1077–1088.
Konda S., Raparthi S., Bhaskar K., Munaganti R.K., Guguloth V., Nagarapu L., Akkewar D.M. Synthesis and antimicrobial activity of novel benzoxazine sulfonamide derivatives // Bioorg. & Med. Chemistry Lett. 2015, Vol.25, No. 7. pp. 1643-1646.
Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Котегов В.П. и др. Биологическая активность производных гетарено[e]пиррол-2,3-дионов // Вестник Пермского университета, Пермь. 2016, Химия 4 (24), С.30–49.
Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Александрова Г.Г., Дувалов А.В., Масливец А.Н. Синтез, анальгетическая и антибактериальная активность продуктов взаимодействия гетерено[а]пиррол-2,3-дионов с арилгидразинами // Хим.-фарм. журн. 2000, Т. 35, №2, С. 11-13.
Куслина Л.В., Машевская И.В., Слепухин П.А., Масливец А.Н. Новое направление взаимодействия гетерено[а]пиррол-2,3-дионов с NH-нуклеофилами // ЖОрХ. 2012, Т. 48, №1. С. 149–150
Куслина Л.В. Взаимодействие гетарено[e]пиррол-2,3-дионов с производными гидразина. // Дисс. на соиск. степ. канд. хим. наук. Пермь, 2011.
Машевская И.В., Куслина Л.В., Мокрушин И.Г., Слепухин П.А., Масливец А.Н. / Внутримолекулярное замыкание триазепинового цикла при взаимодействии 3-ароилпирроло[1,2-a]хиноксалинтрионов с гидразидом антраниловой кислоты // ЖОрХ. 2011, Т. 47, №4. С. 624–626.
Куслина Л.В., Машевская И.В., Дыренков Р.О., Гейн В.Л., Масливец А.Н. Рециклизация гетерено[a]пиррол-2,3-дионов под действием этилгидразинкарбоксилата // Вестник Башкирского университета. 2011,. Т. 16, №3. С. 679-680.
Бабенышева А.В., Масливец В.А., Масливец А.Н. Спиро-бис-гетероциклизация 1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием тиомочевины // ЖОрХ. 2007, Т. 43, №10. С. 1579-1580.
Бабенышева А.В., Ермакова О.А., Масливец А.Н., Алиев З.Г. Взаимодействие 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с активированными енаминами // Докл. Международной конференции «Енамины в органическом синтезе», Пермь. 2007. С. 40-43.
Тутынина Н.М., Таирова Л.Ф., Масливец А.Н. Прямая спиро-гетероциклизация пирролобензоксазинтрионов под действием дифенилгуанидина // ЖОрХ. 2014, Т. 50, №8, С. 1232-1233
Машевская И.В. Синтез и нуклеофильные превращения гетерено[а]пиррол-2,3-дионов. Пермь, 2006.
Толмачева И.А., Машевская И.В., Масливец А.Н. Рециклизация 3-Гетероилпирроло[2.1-c][1.4]бензоксазин-1,2,4-трионов под воздействием о-фениленидиамина // ЖОрХ. 2001, Т. 37, №4. С. 596-597
Масливец А.Н., Боздырева К.С., Алиев З.Г., Машевская И.В., Востров Е.С., Банникова Ю.Н., Рачева Н.Л., Новиков А.А., Шкляев Ю.В., Рожкова Ю.С. Гетероциклизации диоксогетероциклов – метод построения полифункциональных гетероциклических систем // Сборник статей. Региональный конкурс РФФИ – Урал, Результаты научных исследований, полученные за 2004 г., Аннотационные отчеты. Пермь, 2005. С. 137-140.
Масливец А.А., Масливец А.Н. Рециклизации пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепинтрионов под действием 1,3 и 1,4 бинуклеофилов. исследование биологической активности гетероциклов с целью создания инновационных лекарственных препаратов. // Материалы Международного симпозиума. Пермь, 2017, с. 44
Машевская И.В., Алиев З.Г., Мажукин Д.Г., Попов С.А., Тихонов А.Я., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. Взаимодействие 3-ароил-1н-пир-роло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-три-онов с 1,2-бис(гидроксиамино)цикло-гексаном. необычная перегруппировка в системе хиноксалино-спиро-пиррола // ЖОрХ. 2008, Т. 44, №8. С. 1189–1193
Бабенышева А.В., Лисовская Н.А, Масливец А.Н. Спиро-бис-гетероциклизация 1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием 3,4-диаминофуразана // ЖОрХ. 2007, Т. 43, №4. С. 634-635.
Кобелев А.И., Степанова Е.Е., Дмитриев М.В., Масливец А.Н. Синтез спиро[тиазол-5,2'-пирролов] спиро-гетероциклизацией пирролобензоксазинтрионов под действием тиобензамида // ЖОрХ. 2016, Т. 52, №9. С. 1372–1373
Лукманова Д.Н., Приходько Я.И., Машевская И.В., Масливец А.Н. / Синтез спиро[тиазол-5,2'-пирролов] путем гетероциклизации пирролобензоксазинтрионов под действием тиосемикарбазона салицилового альдегида // ЖОрХ. 2017, Т.53, № 12. С. 1903-1904
Машевская И.В., Кольцова С.В., Дувалов А.В., Масливец А.Н. Метод построения новой конденсированной системы хиноксалино1,2-а.пирроло[2,3-b][1,5]-пиридодиазепина // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2000. Т.36, №9, С. 1118–1119
Konovalova V.V., Shklyaev Yu.V., and Maslivets A.N. Reactions of fused pyrrole-2,3-diones with dinucleophiles // ARKIVOC, 2015, part (i), p. 48-69.
Приходько Я.И., Лукманова Д.Н., Топанов П.А., Махмудов Р.Р., Масливец А.Н., Машевская И.В. Анальгетическая активность продуктов реакции гетарено[e]пиррол-2,3-дионов с 2-аминотиофенолом // Материалы Международного симпозиума. Пермь. 2017, С. 6-7
Масливец А.А., Масливец А.Н. Синтез бензо[d]пирроло[2,1-b][1,3]оксазинона внутримолекулярной циклизацией 2-(гидроксиметил)фениаламидов 2,4-диоксобутановых кислот // ЖОрХ. 2017, Т. 53, Вып. 5. С. 777-779
Машевская И.В. Синтез и нуклеофильные превращения гетерено[а]пиррол-2,3-дионов. // Дисс. на соискание степени док. хим. наук. Пермь, 2006
Рачева Н.Л., Масливец А.Н. Cпиро-рециклизация пирроло[2,1-с] [1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием ациклических енаминов // ЖОрХ. 2006, Т.42, №3, С. 463–464
Рачёва Н.Л., Масливец А.Н. Спиро-гетероциклизация пирроло[2,1-c][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона под действием димедона // ЖОрХ. 2007, Т.43, Вып. 1, С. 152-153.
Рачева Н.Л., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXI. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с а-енаминоэфирами. Кристаллическая и молекулярная структура метил 11-бензоил-2-о-гидроксифенил-3,4,10-триоксо-6,9-дифенил-7-окса-2,9-ди-азатрицикло[6.2.1.01,5]ундец-5-ен-8-карбоксилата // ЖОрХ. 2008, Т.44, №8, С. 1184–1189
Машевская И.В., Дувалов А.В., Толмачева И.А., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы: XLVIII.* Взаимодействие 3-ароил- и 3-гетероил-2,4-дигидро-1H-пирроло[2,1-c][1,4]-бензоксазин-1,2,4-трионов с 3-амино-5,5-диметил-2- циклогексенон // ЖОрХ. 2004, Т.40, №9, С. 1359–1363
Mashevskaya I. V., Tolmacheva I. A., Tiunova O. Yu., Aliev Z. G., and Maslivets A. N. / Recyclization of pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzoxazine-1,2,4-triones by the action of an activated enamine // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2002, Vol.38, No.4, pp. 500-501
Рачёва Н.Л., Шуров С.Н., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. li. взаимодействие 3-ароил-2,4-дигидро-1h-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами // ЖОрХ. 2007, Т.43, №1, С. 103–110
Mashevskaya I.V., Duvalov A.V., Racheva N.L., Bozdyreva K.S., Maslivets A.N., Rozhkova Y.S., Shklyaev Y.V. Spiro heterocyclization of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones under the action of 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoqunoline// Mendeleev Commun. 2004. №2. P.75-76.
Рачёва Н.Л., Шкляев Ю.В., Рожкова Ю.С., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LIII. Взаимодействие 3-ароил-1h-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с замещенными 1-метил-3,4-дигидроизохинолинами. Новый подход к синтезу 13-азааналогов стероидов // ЖОрХ. 2007, Т.43, №9, С. 1330–1333
Рачёва Н.Л. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло-[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов c енаминами и енолами. // Дисс.на соискание степени док. хим. наук. Пермь, 2007
Боздырева К.С., Масливец А.Н., Александрова Г.А. / РФ Патент 2304581, 2007
Bozdyreva K.S., Maslivets A.N., and Aliev Z.G. / Nucleophilic [3 + 3] addition of dimedone N-alkylimines to pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-triones // Mendeleev Communications, 2005, Vol.15, No. 4, pp. 164–165
20-Ароил-12-гидрокси-17,17-диметил-3-фенил-3,10,13-триазопентацикло[10.7.1.0.1,10 0.4,90.14,19]эйкоза-4,6,7,14 (19)-тетраен-2,11,15-трионы и способы их получения. Патент № 2257386. Зарегистрирован ГРИ РФ 27.07.2005. / Машевская И.В. (RU), Дувалов А.В. (RU), Боздырева К.С. (RU), Клинчина М.Л. (RU), Дыренков Р.О. (RU), Масливец А.Н. (RU)
Боздырева К.С., Масливец А.Н. Рециклизация пирролохиноксалинтриона под действием о-аминофенола. // ЖОрХ. 2006, Т.42, №3, С. 475-476
Мокрушин И.Г. Термолитические и нуклеофильные превращения 3-ацилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионов. // Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 2011.
Коновалова В.В., Шкляев Ю.В., Масливец А.Н. Взаимодействие 3-ароилпирроло[1,2- а]хиноксалин-1,2,4(5 h)-трионов с хинальдином и замещенными хиноксалинами // ЖОрХ. 2015, Т.51, №5, С. 680–685
Коновалова В. В. Нуклеофильные превращения пятичленных 2,3-диоксогетероциклов под действием гетероциклических енаминов. // Дисс.на соискание степени док. хим. наук. Пермь, 2016.
