Трехкомпонентный синтез n-замещенных амидов 3,3-диметил-6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолил-1-уксусной кислоты
DOI:
https://doi.org/10.17072/2223-1838-2018-4-451-462.Аннотация
В статье предлагается метод трехкомпонентного синтеза N-замещенных амидов 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолил-1-уксусной кислотыБиблиографические ссылки
Михайловский А.Г., Шкляев В.С., Александров Б.Б. Синтез изохинолинацетамидов по реакции Риттера // Синтезы и фармакологическая активность производных 3,4-дигидроизохинолина и аминоуксусных кислот – Пермь: УНЦ АН СССР. Препринт, 1984. С. 11-20.
Шкляев В.С., Александров Б.Б., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. Синтез енаминоамидов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина // Химия гетероцикл. соединений. 1989. № 9. С. 1239-1242. https://elibrary.ru/item.asp?id=30914339
Михайловский А.Г., Корчагин Д.В., Юсов А.С., Гашкова О.В. N-Замещенные цианацетогидразиды в синтезе 3,3-диалкил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов по реакции Риттера // Химия гетероцикл. соединений. 2017. Т. 53. № 10. С. 1114-1119. http://hgs.osi.lv/index.php/hgs/article/view/4002
Шкляев В.С., Александров Б.Б., Михайловский А.Г., Сыропятов Б.Я., Васильев В.П., Солодников С.Ю. Биологическая активность амидов 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолина // Синтезы и фармакологическая активность производных 3,4-дигидроизохинолина и аминоуксусных кислот – Пермь: УНЦ АН СССР. Препринт, 1984. С. 30-34.
Шкляев В.С., Даутова Р.З., Сыропятов Б.Я., Александров Б.Б., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. Антиаритмическая и антикоагулянтная активность производных 1-метилизохинолина и изохинолинкарбоновых кислот // Химико-фармацевт. журн. 1989. № 2. С. 172-176.
Дормидонтов М.Ю., Сыропятов Б.Я., Даутова Р.З., Александров Б.Б., Шкляев В.С., Вахрин М.И., Михайловский А.Г. Синтез, антиагрегантная и гипотензивная активность производных изохинолина // Химико-фармацевт. журн. 1990. № 12. С. 22-24.
Шкляев В.С., Дормидонтов М.Ю., Закс А.С., Бурди Н.З., Михайловский А.Г., Александров Б.Б. Синтез и спазмолитическая активность гидрированных производных 3,3-диметилизохинолина // Химико-фармацевт. журн. 1989. № 8. С. 929-931.
Глушков В.А., Шуров С.Н., Майорова О.А., Постаногова Г.А., Фешина Е.В., Шкляев Ю.В. Оксираны в реакции Риттера. Синтез 6,7- и 5,8-диметокси-3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов тандемной реакцией алкилирования – циклизации // Химия гетероцикл. соединений. 2001. № 4. С. 492-500. https://elibrary.ru/item.asp?id=13370846
Глушков В.А., Рожкова Ю.С., Вахрин М.И., Шкляев Ю.В. Синтез 1-R-3,3-диалкил-3,4-дигидро-6,7-этилендиоксиизохинолинов // Химия гетероцикл. соединений. 2005. № 8. С. 1198 – 1203. https://elibrary.ru/item.asp?id=13475580
Wang K., Nguen K., Huang Y., Dömling A. Cyanoacetamide Multicomponent Reaction (I): Parallel Synthesis Of Cyanoacetamides // J. Comb. Chem. 2009. Vol. 11. P. 920-927. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cc9000778
References
Mikhailovskii A.G., Schklyaev V.S., Aleksandrov B.B. (1984) «Synthesis of isoquinolylacetamides by Ritter reaction», «Synthesis and pharmacological activity of 3,4-dihydroisoquinoline and aminoacids derivatives», Perm, Ural`s Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences. Preprint, pp. 11-20 (In Russ.).
Schklyaev V.S., Aleksandrov B.B., Mikhailovskii A.G., Vakhrin M.I. (1989) «Synthesis of enaminoamides of the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline series», Chemistry of Heterocyclic Compounds, No. 9, pp. 1038-1041.
Mikhailovskii A.G., Korchagin D.V., Yusov A.S., Gashkova O.V. (2017) «N-Substituted cyanacetohydrazides in the synthesis of 3,3-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Ritter reaction» Chemistry of Heterocyclic compounds, Vol. 53, No. 10, pp. 1114-1119.
Schklyaev V.S., Aleksandrov B.B., Mikhailovskii A.G., Syropyatov B.Ya., Vasil`ev V.P., Solodnikov S.Yu. (1984) «Biological activity of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolyl amides», «Synthesis and pharmacological activity of 3,4-dihydroisoquinoline and aminoacids derivatives», Perm, Ural`s Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences. Preprint, pp. 30-34 (In Russ.).
Dautova R.Z., Schklyaev V.S., Syropyatov B.Ya., Aleksandrov B.B., Mikhailovskii A.G., Vakhrin M.I. (1989) «Synthesis, antiarrhythmic and anticoagulant activity of 1-methylisoquinolines and isoquinolinecarboxylic acids», Pharmaceutical Chemistry Journal, Vo;l. 23, No. 2, pp. 133-136.
Dormidontov M.Yu., Syropyatov B.Ya., Dautova R.Z., Aleksandrov B.B., Schklyaev V.S., Vakhrin M.I. Mikhailovskii A.G., (1990) «Synthesis, antiaggregational and hypotensive activity of some isoquinolines», Pharmaceutical Chemistry Journal, Vol. 24, No. 12, pp. 882-885.
Dormidontov M.Yu., Zaks A.S., Burdu N.Z., Mikhailovskii A.G., Schklyaev V.S., Aleksandrov B.B., (1989) «Synthesis and spasmolitic activity of hydrogenated derivatives of 3,3-dimethylisoquinoline», Pharmaceutical Chemistry Journal, Vol. 23, No. 8, pp.645-647.
Glushkov V.A., Shurov S.N., Maiorova O.A., Postanogova G.A., Feshina E.V., Schklyaev Yu.V., (2001) «Oxiranes in the Ritter reaction. Synthesis of 6,7- and 5,8-dimethoxy-3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolinees by a tandem alkylation-cyclization reaction », Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 37, No. 4, pp. 444-452.
Glushkov V.A., Rozhkova Yu.S., Vakhrin M.I., Shklyaev Yu.V. (2005) «1-R-3,3-dialkyl-6,7-ethylenedioxy-3,4-dihydroisoqiunolines», Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 41, No. 8, pp. 1022-1026.
Wang K., Nguen K., Huang Y., Dömling A. (2009) «Cyanoacetamide Multicomponent Reaction (I): Parallel Synthesis Of Cyanoacetamides», J. Comb. Chem., Vol. 11, pp. 920-927.
