Поиск новых биоактивных соединений на основе микробной трансформации пентациклических тритерпеноидов олеананового ряда

##plugins.themes.bootstrap3.article.sidebar##

pdf
Опубликован: июл 21, 2024
DOI: https://doi.org/10.17072/1994-9952-2024-2-176-189
Ключевые слова:
олеаноловая кислота глицирретовая кислота микробная трансформация биологически активные соединения

##plugins.themes.bootstrap3.article.main##

Наталья Алексеевна Плотницкая
Пермский федеральный исследовательский центр УрО РАН, Пермь, Россия
Виктория Викторовна Гришко
Пермский федеральный исследовательский центр УрО РАН, Пермь, Россия
Ирина Борисовна Ившина
Пермский федеральный исследовательский центр УрО РАН, Пермь, Россия

Аннотация

На фоне дефицита высокоэффективных фармакологических средств для лечения социально значимых заболеваний чрезвычайно актуален поиск новых химических соединений с биологической активностью на основе растительных пентациклических тритерпеноидов, в том числе олеаноловой (ОК) и глицирретовой (ГК) кислот. Данные тритерпеновые кислоты используются для получения производных с выраженной противовирусной, противомикробной, противовоспалительной, противоопухолевой и гепатопротекторной активностью. Преобразование тритерпеноидов в основном осуществляется с использованием химических методов, которые часто реализуются в условиях экстремальных показателей кислотности, температуры, применения дорогостоящих катализаторов или требуют введения защитных групп реакционно-активных центров молекулы. В настоящем обзоре изложены результаты собственных исследований и данные научной литературы последних лет, касающиеся оценки возможности применения биологической трансформации ОК и ГК на основе ферментативной активности микроорганизмов.

##plugins.themes.bootstrap3.article.details##

Как цитировать
Плотницкая, Н. А. ., Гришко, В. В. ., & Ившина, И. Б. . (2024). Поиск новых биоактивных соединений на основе микробной трансформации пентациклических тритерпеноидов олеананового ряда. Вестник Пермского университета. Серия Биология, (2), 176–189. https://doi.org/10.17072/1994-9952-2024-2-176-189
Выпуск
№ 2 (2024): Вестник Пермского университета. Серия Биология
Раздел
Микробиология

Лицензионный договор на право использования научного произведения в научных журналах, учредителем которых является Пермский государственный национальный исследовательский университет

Скачать лицензионный договор

Текст Договора размещен на сайте Пермского государственного национального исследовательского университета http://www.psu.ru/, а также его можно получить по электронной почте в «Отделе научных периодических и продолжающихся изданий ПГНИУ»: YakshnaN@psu.ru или в редакциях научных журналов ПГНИУ.

Биографии авторов

Наталья Алексеевна Плотницкая, Пермский федеральный исследовательский центр УрО РАН, Пермь, Россия

Научный сотрудник лаборатории алканотрофных микроорганизмов, ассистент кафедры микробиологии и иммунологии

Виктория Викторовна Гришко, Пермский федеральный исследовательский центр УрО РАН, Пермь, Россия

Кандидат химических наук, доцент, заведующая лабораторией биологически активных соединений

Ирина Борисовна Ившина, Пермский федеральный исследовательский центр УрО РАН, Пермь, Россия

Д-р биол. наук, профессор, академик РАН, заведующая лабораторией алканотрофных микроорганизмов, профессор кафедры микробиологии и иммунологии

Библиографические ссылки

Гришко В.В., Ноговицина Е.М., Ившина И.Б. Бактериальная трансформация терпеноидов // Успехи химии. 2014. Т. 83, № 4. С. 323–342.

Лучникова Н.А. и др. Rhodococcus rhodochrous ИЭГМ 1360 – эффективный биокатализатор С3 окислительной трансформации олеанановых тритерпеноидов // Микробиология. 2023. Т. 92, № 2. С. 184–196.

Atanasov A.G. et al. Natural products in drug discovery: advances and opportunities // Nature Reviews Drug Discovery. 2021. Vol. 20. P. 200–216.

Azerad R. Microbial transformations of pentacyclic triterpenes // Green Biocatalysis. 2016. P. 675–714.

Begum S. et al. Nematicidal triterpenoids from Lantana camara // Chemistry and Biodiversity. 2015. Vol. 12. P. 1435–1442.

Blanco-Cabra N. et al. Novel oleanolic and maslinic acid derivatives as a promising treatment against bacterial biofilm in nosocomial infections: an in vitro and in vivo study // ACS Infectious Diseases. 2019. Vol. 5. P. 1581–1589.

Capel C.S. et al. Biotransformation using Mucor rouxii for the production of oleanolic acid derivatives and their antimicrobial activity against oral pathogens // Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 2011. Vol. 38. P. 1493–1498.

Choudhary M.I., Siddiqui Z.A., Nawaz S.A. Microbial transformation of 18β-glycyrrhetinic acid by Cunninghamella elegans and Fusarium lini, and lipoxygenase inhibitory activity of transformed products // Natural Product Research. 2009. Vol. 23. P. 507–513.

Dean R. et al. The top 10 fungal pathogens in molecular plant pathology // Molecular Plant Pathology. 2012. Vol. 13. P. 414–430.

Djerassi C. et al. Terpenoids. XXIV. The structure of the cactus triterpene queretaroic acid // Journal of the American Chemical Society. 1956. Vol. 78. P. 3783–3787.

Fan B. et al. Anti-inflammatory 18β-glycyrrhetinic acid derivatives produced by biocatalysis // Planta Medica. 2019. Vol. 85. P. 56–61.

Florez H., Singh S. Bioinformatic study to discover natural molecules with activity against COVID-19 // F1000Research. 2020. Vol. 9. P. 1–15.

Fujii Y. et al. Hydroxylation of oleanolic acid to queretaroic acid by cytochrome P450 from Nonomuraea recticatena // Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2006. Vol. 70. P. 2299–2302.

Funari C.S. et al. Oleanonic acid from Lippia lupulina (Verbenaceae) shows strong in vitro antileishmanial and antitrypanosomal activity // Acta Amazonica. 2016. Vol. 46. P. 411–416.

Giner-Larza E.M. et al. Oleanonic acid, a 3-oxotriterpene from Pistacia, inhibits leukotriene synthesis and has anti-inflammatory activity // European Journal of Pharmacology. 2001. Vol. 428. P. 137–143.

Gong T. et al. Microbial transformation of oleanolic acid by Trichothecium roseum // Journal of Asian Natural Products Research. 2014. Vol. 16. P. 383–386.

Guimaraes A.C. et al. Antibacterial activity of terpenes and terpenoids present in essential oils // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 2471.

He C.J., Yang Y.M., Wu K.Y. Microbial transformation of glycyrrhetinic acid by Colletotrichum lini AS 3.4486 // Advanced Materials Research. 2015. Vol. 1120–1121. P. 877–881.

Hikino H., Nabetani S., Takemoto T. Microbial transformation of oleanolic acid // Yakugaku Zasshi. 1971. Vol. 91. P. 637–640

Huang D. et al. Anti-tumor activity of a 3-oxo derivative of oleanolic acid // Cancer Letters. 2006. Vol. 233. P. 289–296.

Irungu B.N. et al. Constituents of the roots and leaves of Ekebergia capensis and their potential antiplasmodial and cytotoxic activities // Molecules. 2014. Vol. 19. P. 14235–14246.

Kaminskyy D. et al. Synthesis of new potential anticancer agents based on 4-thiazolidinone and oleanane scaffolds // Medicinal Chemistry Research. 2012. Vol. 21. P. 3568–3580.

Kinoshita K. et al. Inhibitory effect of some triterpenes from cacti on 32Pi-incorporation into phospholipids of HeLa cells promoted by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate // Phytomedicine. 1999. Vol. 6. P. 73–77.

Lisiak N. et al. Biological activity of oleanolic acid derivatives HIMOXOL and Br-HIMOLID in breast cancer cells is mediated by ER and EGFR // International Journal of Molecular Sciences. 2023. Vol. 24. P. 5099.

Luchnikova N.A. et al. Biotransformation of oleanolic acid using Rhodococcus rhodochrous IEGM 757 // Catalysts. 2022. Vol. 12. P. 1352.

Luchnikova N.A., Grishko V.V., Ivshina I.B. Biotransformation of oleanane and ursane triterpenic acids // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 5526.

Ludwig B. et al. Whole-cell biotransformation of oleanolic acid by free and immobilized cells of Nocardia iowensis: Characterization of new metabolites // Engineering in Life Sciences. 2015. Vol. 15. P. 108–115.

Ma Y. et al. Microbial transformation of glycyrrhetinic acid and potent neural anti-inflammatory activity of the metabolites // Chinese Chemical Letters. 2017. Vol. 28. P. 1200–1204.

Maatooq G.T. et al. Bioactive microbial metabolites from glycyrrhetinic acid // Phytochemistry. 2010. Vol. 71. P. 262–270.

Mallavadhani U.V. et al. Synthesis and anti-cancer activity of some novel C-17 analogs of ursolic and oleanolic acids // Medicinal Chemistry Research. 2013. Vol. 22. P. 1263–1269.

Martinez A. et al. Biotransformation of oleanolic and maslinic acids by Rhizomucor miehei // Phytochemistry. 2013. Vol. 94. P. 229–237.

Paterson R.R.M. Fungi and fungal toxins as weapons // Mycological Research. 2006. Vol. 110. P. 1003–1010.

Qin Y.J. et al. Biotransformation of glycyrrhetinic acid by Cunninghamella blakesleeana // Chinese Journal of Natural Medicines. 2010. Vol. 8. P. 373–381.

Rakhimova M.B. et al. Effect of glycyrrhetic acid derivatives on regulation of thymocyte volume // Bulletin of Experimental Biology and Medicine. 2023. Vol. 175. P. 27–31.

Sattarova I. et al. Research of antioxidant and prooxidant properties of glycyrrhetic acid derivatives // Science and Innovation. 2023. Vol. 2. P. 5–9.

Shah S.A.A. et al. Microbial-catalyzed biotransformation of multifunctional triterpenoids derived from phytonutrients // International Journal of Molecular Sciences. 2014. Vol. 15. P. 12027–12060.

Vishwakarma S. et al. In vitro and in silico studies of glycyrrhetinic acid derivatives as antitubercular agents // Letters in Drug Design & Discovery. 2022. Vol. 20. P. 479–487.

Wang W.W. et al. Microbial hydroxylation and glycosylation of pentacyclic triterpenes as inhibitors on tissue factor procoagulant activity // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2017. Vol. 27. P. 1026–1030.

Wu S.B. et al. Cytotoxic triterpenoids and steroids from the bark of Melia azedarach // Planta Medica. 2011. Vol. 77. P. 922–928.

Xu S.H., Zhang C. et al. Site-selective biotransformation of ursane triterpenes by Streptomyces griseus ATCC 13273 // RSC Advances. 2017. Vol. 7. P. 20754–20759.

Xu S.H., Wang W.W. et al. Site-selective oxidation of unactivated C–H sp3 bonds of oleanane triterpenes by Streptomyces griseus ATCC 13273 // Tetrahedron. 2017. Vol. 73. P. 3086–3092.

Xu S.H. et al. Application of tandem biotransformation for biosynthesis of new pentacyclic triterpenoid derivatives with neuroprotective effect // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2020. Vol. 30. P. 126947.

Yan S. et al. Microbial hydroxylation and glycosidation of oleanolic acid by Circinella muscae and their anti-inflammatory activities // Natural Product Research. 2018. Vol. 33. P. 1849–1855.

Zhang J. et al. Novel biotransformation of pentacyclic triterpenoid acids by Nocardia sp. NRRL 5646 // Tetrahedron Letters. 2005. Vol. 46. P. 2337–2340.

Zhang M. et al. Biotransformation of 18β-glycyrrhetinic acid by human intestinal fungus Aspergillus niger RG13B1 and the potential anti-inflammatory mechanism of its metabolites // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2022. Vol. 70. P. 15104–15115.