Получение редокс-активного полимера на основе вердазильного бирадикала

Авторы

  • Сергей Геннадьевич Кострюков Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва
  • Евгений Викторович Крайнов Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва
  • Артур Шамилевич Козлов Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва
  • Оксана Юрьевна Черняева Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва

DOI:

https://doi.org/10.17072/2223-1838-2019-3-266-278

Аннотация

Получен редокс-активный полимер на основе вердазильного бирадикала – 4,4'-бис(3-(4’-гидроксифенил)-5-фенилвердазил-1)-1,1'-бифенила и 2,4-толуилендиизоцианата. Вердазильный радикал, являясь двухатомным фенолом, легко реагирует с толуендиизоцианатом с образованием полиуретана. Наличие уретановых связей в молекуле полимера подтверждено с помощью ИК, а присутствие радикальных центров с помощью ЭПР спектроскопии. Методом циклической вольтамперометрией показана способность полимера претерпевать обратимые окислительно-восстановительные переходы

Биографии авторов

Сергей Геннадьевич Кострюков, Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва

Кандидат химических наук, доцент кафедры органической химии 

Евгений Викторович Крайнов, Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва

Студент 4 курса специальности «Фундаментальная и прикладная химия» института физики и химии 

Артур Шамилевич Козлов, Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва

Аспирант кафедры органической химии 

Оксана Юрьевна Черняева, Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва

Аспирант кафедры органической химии 

Библиографические ссылки

N.Kentaro, O. Kenichi, N. Hiroyuki. Organic Radical Battery Approaching Practical Use // Chem. Lett., 2011, Vol. 40, pp. 222­227. doi:10.1246/cl.2011.222

Y. Liu, M.-A. Goulet, L. Tong, Y. Ji, L. Wu, R. G. Gordon, M. J. Aziz, Z. Yang, T. Xu. A Long-Lifetime All-Organic Aqueous Flow Battery Utilizing TMAP-TEMPO Radical // Chem. 2019. Vol. 5 (7), pp. 1861-1870. doi: 10.1016/j.chempr.2019.04.021.

H. Chen, G. Cong, Y.-Ch. Lu. Recent progress in organic redox flow batteries: Active materials, electrolytes and membranes // Journal of Energy Chemistry. 2018. Vol. 27 (5), pp. 1304-1325. Doi: 10.1016/j.jechem.2018.02.009.

P.-O. Schwartz, M. Pejic, M. Wachtler, P. Bäuerle. Synthesis and characterization of electroac-tive PEDOT-TEMPO polymers as potential cathode materials in rechargeable batteries // Syn-thetic Metals. 2018. Vol. 243, pp. 51-57. Doi:10.1016/j.synthmet.2018.04.005.

A. Gopinath, A. Sultan Nasar. Electroactive six arm star poly(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy methacrylate): Synthesis and application as cathode material for rechargeable Li-ion batteries // Polymer. 2019. Vol. 178, № 121601. Doi:10.1016/j.polymer.2019.121601.

S.G. Reis, M.A. del Águila-Sánchez, G.P. Guedes, Y. Navarro, R.A. Allão Cassaro, G.B. Fer-reiraa, S. Calancea, F. López-Ortiz, M.G.F. Vaz. Novel P,P-diphenylphosphinic amide-TEMPO radicals family: Synthesis, crystal structures, spectroscopic characterization, magnetic properties and DFT calculations // Polyhedron. 2018. Vol. 144, pp. 166-175. Doi:10.1016/j.poly.2018.01.011.

Y. Liang, Y.Yao. Positioning Organic Electrode Materials in the Battery Landscape // Joule. 2018. Vol. 2 (9), Issue 9, pp. 1690-1706. Doi:10.1016/j.joule.2018.07.008.

Q. Huang, L. Cosimbescu, Ph. Koech, D. Choi, J. P. Lemmon. Composite organic radical–inorganic hybrid cathode for lithium-ion batteries // Journal of Power Sources. 2013. Vol. 233, pp. 69-73. Doi:10.1016/j.jpowsour.2013.01.076.

S. El Hankari, M. Bousmina, A. El Kadib. Biopolymer@Metal-Organic Framework Hybrid Mate-rials: A Critical Survey // Progress in Materials Science. 2019. № 100579. Doi:10.1016/j.pmatsci.2019.100579.

T. Gu, M. Zhou, B. Huang, Sh. Cao, J. Wang, Y. Tang, K. Wang, Sh. Cheng, K. Jiang. Ad-vanced Li-organic batteries with super-high capacity and long cycle life via multiple redox reac-tions // Chemical Engineering Journal. 2019. Vol.373, pp. 501-507. Doi:10.1016/j.cej.2019.05.062.

R. Kuhn, H. Trischmann. Über Verdazyle, eine neue Klasse cyclischer N-haltiger Radikale // Monatshefte für Chemie. 1964. Vol. 95 (2), pp 457-479. Doi:10.1007/BF00901311.

P.H.H. Fischer. LCAO-MO calculations on verdazyls // Tetrahedron. 1967. Vol. 23 (4), pp. 1939-1952. Doi:10.1016/S0040-4020(01)82597-7.

P. Hanson. Heteroaromatic Radicals, Part I: General Properties; Radicals with Group V Ring Heteroatoms // A.R. Katritzky, A.J. Boulton. Advances in Heterocyclic Chemistry. 1980. Vol. 25, pp. 205-301. Doi:10.1016/S0065-2725(08)60693-5.

B. D. Koivisto, R. G. Hicks. The magnetochemistry of verdazyl radical-based materials // Coor-dination Chemistry Reviews. 2005. Vol. 249 (23), pp. 2612-2630. Doi:10.1016/j.ccr.2005.03.012.

S.D.J. McKinnon, B.O. Patrick, A.B.P. Lever and R.G. Hicks. Verdazyl radicals as redox-active, non-innocent, ligands: contrasting electronic structures as a function of electron-poor and elec-tron-rich ruthenium bis(β-diketonate) co-ligands // Chem. Commun. 2010, Vol. 46, pp. 773-775. Doi:10.1039/B919920A.

J.B. Gilroy, S.D.J. McKinnon, B.D. Koivisto, R.G. Hicks. Electrochemical Studies of Verdazyl Radicals // Org. Lett. 2007, Vol. 9 (23), pp. 4837-4840. Doi:10.1021/ol702163a.

G.D. Charlton, S.M. Barbon, J.B. Gilroy, C.A. Dyker. A bipolar verdazyl radical for a symmetric all-organic redox flow-type battery // Journal of Energy Chemistry. 2019. Vol. 34, pp. 52-56. Doi:10.1016/j.jechem.2018.09.020.

Цебулаева Ю.В., Пряничникова М.К., Танасейчук Б.С. Синтез 1,5-дифенил-3-арилвердазилов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2018. Т. 61, вып. 1, с. 23-29. Doi:10.6060/tcct.20186101.5528.

Опубликован

2019-10-11

Как цитировать

Кострюков, С. Г., Крайнов, Е. В., Козлов, А. Ш., & Черняева, О. Ю. (2019). Получение редокс-активного полимера на основе вердазильного бирадикала. Вестник Пермского университета. Серия «Химия», 9(3). https://doi.org/10.17072/2223-1838-2019-3-266-278

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи