Получение редокс-активного полимера на основе вердазильного бирадикала
DOI:
https://doi.org/10.17072/2223-1838-2019-3-266-278Ключевые слова:
вердазил, стабильный радикал, толуилендиизоцианат, формазан, полиуретан, ЭПР спектроскопия, циклическая вольтамерометрияАннотация
Получен редокс-активный полимер на основе вердазильного бирадикала – 4,4'-бис(3-(4’-гидроксифенил)-5-фенилвердазил-1)-1,1'-бифенила и 2,4-толуилендиизоцианата. Вердазильный радикал, являясь двухатомным фенолом, легко реагирует с толуендиизоцианатом с образованием полиуретана. Наличие уретановых связей в молекуле полимера подтверждено с помощью ИК, а присутствие радикальных центров с помощью ЭПР спектроскопии. Методом циклической вольтамперометрией показана способность полимера претерпевать обратимые окислительно-восстановительные переходыБиблиографические ссылки
N.Kentaro, O. Kenichi, N. Hiroyuki. Organic Radical Battery Approaching Practical Use // Chem. Lett., 2011, Vol. 40, pp. 222227. doi:10.1246/cl.2011.222
Y. Liu, M.-A. Goulet, L. Tong, Y. Ji, L. Wu, R. G. Gordon, M. J. Aziz, Z. Yang, T. Xu. A Long-Lifetime All-Organic Aqueous Flow Battery Utilizing TMAP-TEMPO Radical // Chem. 2019. Vol. 5 (7), pp. 1861-1870. doi: 10.1016/j.chempr.2019.04.021.
H. Chen, G. Cong, Y.-Ch. Lu. Recent progress in organic redox flow batteries: Active materials, electrolytes and membranes // Journal of Energy Chemistry. 2018. Vol. 27 (5), pp. 1304-1325. Doi: 10.1016/j.jechem.2018.02.009.
P.-O. Schwartz, M. Pejic, M. Wachtler, P. Bäuerle. Synthesis and characterization of electroac-tive PEDOT-TEMPO polymers as potential cathode materials in rechargeable batteries // Syn-thetic Metals. 2018. Vol. 243, pp. 51-57. Doi:10.1016/j.synthmet.2018.04.005.
A. Gopinath, A. Sultan Nasar. Electroactive six arm star poly(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy methacrylate): Synthesis and application as cathode material for rechargeable Li-ion batteries // Polymer. 2019. Vol. 178, № 121601. Doi:10.1016/j.polymer.2019.121601.
S.G. Reis, M.A. del Águila-Sánchez, G.P. Guedes, Y. Navarro, R.A. Allão Cassaro, G.B. Fer-reiraa, S. Calancea, F. López-Ortiz, M.G.F. Vaz. Novel P,P-diphenylphosphinic amide-TEMPO radicals family: Synthesis, crystal structures, spectroscopic characterization, magnetic properties and DFT calculations // Polyhedron. 2018. Vol. 144, pp. 166-175. Doi:10.1016/j.poly.2018.01.011.
Y. Liang, Y.Yao. Positioning Organic Electrode Materials in the Battery Landscape // Joule. 2018. Vol. 2 (9), Issue 9, pp. 1690-1706. Doi:10.1016/j.joule.2018.07.008.
Q. Huang, L. Cosimbescu, Ph. Koech, D. Choi, J. P. Lemmon. Composite organic radical–inorganic hybrid cathode for lithium-ion batteries // Journal of Power Sources. 2013. Vol. 233, pp. 69-73. Doi:10.1016/j.jpowsour.2013.01.076.
S. El Hankari, M. Bousmina, A. El Kadib. Biopolymer@Metal-Organic Framework Hybrid Mate-rials: A Critical Survey // Progress in Materials Science. 2019. № 100579. Doi:10.1016/j.pmatsci.2019.100579.
T. Gu, M. Zhou, B. Huang, Sh. Cao, J. Wang, Y. Tang, K. Wang, Sh. Cheng, K. Jiang. Ad-vanced Li-organic batteries with super-high capacity and long cycle life via multiple redox reac-tions // Chemical Engineering Journal. 2019. Vol.373, pp. 501-507. Doi:10.1016/j.cej.2019.05.062.
R. Kuhn, H. Trischmann. Über Verdazyle, eine neue Klasse cyclischer N-haltiger Radikale // Monatshefte für Chemie. 1964. Vol. 95 (2), pp 457-479. Doi:10.1007/BF00901311.
P.H.H. Fischer. LCAO-MO calculations on verdazyls // Tetrahedron. 1967. Vol. 23 (4), pp. 1939-1952. Doi:10.1016/S0040-4020(01)82597-7.
P. Hanson. Heteroaromatic Radicals, Part I: General Properties; Radicals with Group V Ring Heteroatoms // A.R. Katritzky, A.J. Boulton. Advances in Heterocyclic Chemistry. 1980. Vol. 25, pp. 205-301. Doi:10.1016/S0065-2725(08)60693-5.
B. D. Koivisto, R. G. Hicks. The magnetochemistry of verdazyl radical-based materials // Coor-dination Chemistry Reviews. 2005. Vol. 249 (23), pp. 2612-2630. Doi:10.1016/j.ccr.2005.03.012.
S.D.J. McKinnon, B.O. Patrick, A.B.P. Lever and R.G. Hicks. Verdazyl radicals as redox-active, non-innocent, ligands: contrasting electronic structures as a function of electron-poor and elec-tron-rich ruthenium bis(β-diketonate) co-ligands // Chem. Commun. 2010, Vol. 46, pp. 773-775. Doi:10.1039/B919920A.
J.B. Gilroy, S.D.J. McKinnon, B.D. Koivisto, R.G. Hicks. Electrochemical Studies of Verdazyl Radicals // Org. Lett. 2007, Vol. 9 (23), pp. 4837-4840. Doi:10.1021/ol702163a.
G.D. Charlton, S.M. Barbon, J.B. Gilroy, C.A. Dyker. A bipolar verdazyl radical for a symmetric all-organic redox flow-type battery // Journal of Energy Chemistry. 2019. Vol. 34, pp. 52-56. Doi:10.1016/j.jechem.2018.09.020.
Цебулаева Ю.В., Пряничникова М.К., Танасейчук Б.С. Синтез 1,5-дифенил-3-арилвердазилов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2018. Т. 61, вып. 1, с. 23-29. Doi:10.6060/tcct.20186101.5528.
