Адамантил-замещенные Pd-PEPPSI комплексы в реакции Сузуки-Мияуры

Авторы

  • Михаил Сергеевич Денисов «Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук» - филиал Федерального государственного учреждения науки Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук http://orcid.org/0000-0002-2261-8122
  • Алексей Аркадьевич Горбунов «Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук» - филиал Федерального государственного учреждения науки Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук http://orcid.org/0000-0002-8267-4361
  • Владимир Александрович Глушков «Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук» - филиал Федерального государственного учреждения науки Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук http://orcid.org/0000-0001-6493-7351

DOI:

https://doi.org/10.17072/2223-1838-2019-2-184

Аннотация

Синтезированы несимметричные адамантил-замещенные комплексы палладия(II) PEPPSI-типа; показана возможность их применения как прекатализаторов в реакции Сузуки-Мияуры. Проведено сравнение их активности с коммерчески доступным катализатором PEPPSI®-IPr.

Биографии авторов

Михаил Сергеевич Денисов, «Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук» - филиал Федерального государственного учреждения науки Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук

Лаборатория биологический активных соедиений

Алексей Аркадьевич Горбунов, «Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук» - филиал Федерального государственного учреждения науки Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук

Лаборатория синтеза активных реагентов

Владимир Александрович Глушков, «Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук» - филиал Федерального государственного учреждения науки Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук

Лаборатория биологический активных соедиений

Библиографические ссылки

Ed. Nolan S.P. N-Heterocyclic Carbenes. Weinheim: Wiley-VCH, 2014. P. 543. URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201502195

Hopkinson M.N., Richter C., Schedler M., Glorius F. An overview of N-heterocyclic carbenes // Nature. 2014. Vol. 510. P. 485–496. URL: https://www.nature.com/articles/nature13384

O'Brien C.J., Kantchev E.A., Valente C., et al. Easily Prepared Air‐ and Moisture‐Stable Pd–NHC (NHC=N‐Heterocyclic Carbene) Complexes: A Reliable, User‐Friendly, Highly Active Palladium Precatalyst for the Suzuki–Miyaura Reaction // Chem. Eur. J. 2006. Vol. 12. No. 18. P. 4743–4748. URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.200600251

Kantchev E.A.B., O`Brien C.J., Organ M.G. Palladium Complexes of N‐Heterocyclic Carbenes as Catalysts for Cross‐Coupling Reactions—A Synthetic Chemist's Perspective // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. Vol. 46. P. 2768–2813. URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.200601663

Diner C., Organ M.G. What Industrial Chemists Want—Are Academics Giving It to Them? // Organometallics. 2019. Vol. 38. P. 66–75. URL: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.organomet.8b00818

Черненко А.Ю., Астахов А.В., Пасюков Д.В. и др. Комплексы Pd-PEPPSI на основе 1,2,4-триазол-3-илиденовых лигандов — эффективные катализаторы реакции Сузуки—Мияуры // Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 1. C. 79 – 84. URL: http://www.russchembull.ru/rus/index.php3?id=263&idi=4385&state=&rc=0&idp=0&action=showfull&type=%CF%EE%EB%ED%FB%E5%20%F1%F2%E0%F2%FC%E8

Xu X., Xu B., Li Y., Hong S.H. Abnormal N-Heterocyclic Carbene Promoted Suzuki−Miyaura Coupling Reaction: A Comparative Study // Organometallics. 2010. Vol. 29. P. 6343–6349. URL: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/om100746r

Baier Н., Kelling A., Holdt H.-J. PEPPSI‐Effect on Suzuki–Miyaura Reactions Using 4,5‐Dicyano‐1,3‐dimesitylimidazol‐2‐ylidene‐Palladium Complexes: A Comparison between trans‐Ligands // Eur. J. Inorg. Chem. 2015. Vol. 2015. P. 1950– 957. URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejic.201500010

Yaşar S., Şahin Ҫ., Arslan M., Ӧzdemir I. Synthesis, characterization and the Suzuki–Miyaura coupling reactions of N-heterocyclic carbene–Pd(II)–pyridine (PEPPSI) complexes // J. Organometal. Chem. 2015. Vol. 776. P. 107–112. URL: https://www.infona.pl/resource/bwmeta1.element.elsevier-01e9226b-b181-3496-ab90-c1064f41d99b

Rajabi F., Thiel W.R. An Efficient Palladium N‐Heterocyclic Carbene Catalyst Allowing the Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling of Aryl Chlorides and Arylboronic Acids at Room Temperature in Aqueous Solution // Adv. Synth. Catal. 2014. Vol. 356. P. 1873–1877. URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.201300841

Osińska M., Gniewek A., Trzeciak A.M. Suzuki–Miyaura and Hiyama coupling catalyzed by PEPPSI-type complexes with non-bulky NHC ligand // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2016. Vol. 418-419. P. 9–18. URL: https://www.infona.pl/resource/bwmeta1.element.elsevier-5485c54a-4133-32c7-a1ea-fb518d5762ff

Agnew-Francis K.A., Williams C.M. Catalysts Containing the Adamantane Scaffold // Adv. Synth. Catal. 2016. Vol. 358. Iss. 5. P. 675–700. URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.201500949

Clavier H., Nolan S.P. Percent buried volume for phosphine and N-heterocyclic carbene ligands: steric properties in organometallic chemistry // Chem. Commun. 2010. Vol. 46. P. 841–861. URL: https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2010/cc/b922984a#!divAbstract

Zeiler A., Rudolph M., Rominger F., Hashmi A.S.K.H. An Alternative Approach to PEPPSI† Catalysts: From Palladium Isonitriles to Highly Active Unsymmetrically Substituted PEPPSI Catalysts // Chem. Eur. J. 2015. Vol. 21. Iss. 31. P. 11065–11071. URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/chem.201500025

Глушков В.А., Горбунов А.А., Теплых Е.Н., Денисов М.С. N-гетероциклические карбены VI.* хиральные соли бензимидазолия на основе абиетана в качестве N-гетероциклических карбеновых лигандов в реакции хека // Журн. орган. химии. 2012. Т. 48. № 6. С. 818–822. URL: https://elibrary.ru/item.asp?id=17852862

Горбунов А.А., Карманов В.И., Глушков В.А., Денисов М.С. N-гетероциклические карбены VII. Соли адамантилимидазолия на основе абиетана // Журн. орган. химии. 2013. Т. 49. № 7. С. 1077–1081. URL: https://elibrary.ru/item.asp?id=19127788

Glushkov V.A., Denisov M.S., Gorbunov A.A. et al. Adamantanyl-substituted PEPPSI-type palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes: synthesis and catalytic application for CH activation of substituted thiophenes// Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. Iss. 3. P. 217–228. URL: https://hgs.osi.lv/index.php/hgs/article/view/4946

Ren H., Yao P., Xu S., et al. A new class of o-hydroxyaryl-substituted N-heterocyclic carbene ligands and their complexes with palladium // J. Organomet. Chem. 2007. Vol. 692. P. 2092–2098. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X07000769

Wang T., Xie H., Liu L., Zhao W.-X. N-heterocyclic carbene-palladium(II) complexes with benzoxazole or benzothiazole ligands: Synthesis, characterization, and application to Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction // J. Organomet. Chem. 2016. Vol. 804. P. 73–79. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X15302539

Guarnizo A., Angurell I., Rossell M.D., et al. 4-Mercaptophenyldiphenylphosphine as linker to immobilize Pd onto the surface of magnetite nanoparticles. Excellent catalytic efficiency of the system after partial linker removal // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 91340–91348. URL: https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2015/ra/c5ra18953e/unauth#!divAbstract

Gómez-Villarraga F., Tovar J.D, Guerrero M., et al. Dissimilar catalytic behavior of molecular or colloidal palladium systems with a new NHC ligand // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. P. 11768–11778. URL: https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2017/dt/c7dt02729j#!divAbstract

Загрузки

Опубликован

2019-07-05

Как цитировать

Денисов, М. С., Горбунов, А. А., & Глушков, В. А. (2019). Адамантил-замещенные Pd-PEPPSI комплексы в реакции Сузуки-Мияуры. Вестник Пермского университета. Серия «Химия», 9(2). https://doi.org/10.17072/2223-1838-2019-2-184

Выпуск

Том 9 № 2 (2019)

Раздел

Физическая химия и электрохимия